Уинстон Черчилль и живопись — тема, уже привлекавшая внимание историков и искусствоведов. Ей посвящены несколько монографий и большое количество статей. Уинстон Черчилль был, по его собственному признанию, уже в «преклонном возрасте», когда впервые начал заниматься живописью и нашёл это занятие «удивительным и обогащающим опытом». Это произошло в 1915 году, когда политик был снят с высокой должности Первого лорда Адмиралтейства и переведён на незначительную должность в провинции. Черчилль создал за свою жизнь более 500 полотен (в наиболее полных современных каталогах фигурируют 544), многие из них были представлены на персональных и коллективных выставках в разных странах. Он также написал эссе под названием «Живопись как времяпрепровождение» и большую статью «Хобби», раскрывающие роль живописи в его жизни и восприятие им изобразительного искусства. В 1948 году политику было пожаловано звание Почётного члена Королевской академии художеств. В дипломе, подписанном королём Георгом VІ, было сказано: «Это уникальное назначение стало возможно благодаря постоянной службе нашему Королевству и его людям, а также Вашим достижениям в искусстве живописи».

В настоящее время большинство картин Черчилля находится в частных собраниях или принадлежит потомкам самого политика. Часть картин принадлежит Национальному фонду Великобритании. Две работы экспонируются в мемориальном кабинете Черчилля в одном из колледжей Кембриджского университета. Отдельные картины вошли в коллекции Королевской академии художеств и Современной галереи Тейт в Лондоне, Музея искусств в Далласе, Смитсоновского института в Вашингтоне и музея Метрополитен в Нью-Йорке.

Существует большое количество полотен, плакатов и зарисовок, на которых изображён политик. Доктор философских наук Вячеслав Шестаков объяснял это тем, что Уинстон Черчилль был интересен самим художникам (среди них такие крупные, как его близкие друзья Джон Лавери и Джон Сингер Сарджент) как личность: он легко вступал в дружеские отношения, не был склонен к интровертности и снобизму. Шестаков считал, что именно личность и только во вторую очередь социальный статус сделали Черчилля «популярным объектом для портретного искусства». Сам Черчилль был не слишком удачливым портретистом, а значительной политической фигурой европейского масштаба он стал только с началом Второй мировой войны.